En 1918, Nathan Swartz a commencé à fabriquer des chaussures comme apprenti dans l’usine Abington Shoe Company dans le Massachusetts, dont il devient le propriétaire bien plus tard.

Swartz et ses fils continuèrent à fabriquer des chaussures et des bottes pour plusieurs marques et ils produisirent en 1960 la première chaussure véritablement étanche. Cette innovation fut possible en collant les semelles au cuir au lieu de les agrafer.
C'est en 1973 que le nom de la marque Timberland fut créé.

Swatz et fils l'ont d’abord utilisé pour désigner leur botte étanche en cuir mais quand le nom devint célèbre, ils ont aussi change le nom de la compagnie qui s’appelle maintenant The Timberland Company. Ils ont ensuite commence à diversifier au cours des 20 années qui ont suivi et ont possèdent maintenant une gamme de produits incluant d’autres styles de chaussures, et des vêtements conçus pour affronter un environnement rude.

Depuis les années 1990, les bottes de la marque ont connu une popularité grandissante et ont été adoptées dans la famille du streetwear.
Des célébrités du hip hop et du rap comme Busta Rhymes, 50 Cent, and Missy Elliot ont grandement contribue a cette évolution. Malgré tout, la marque reste encore synonyme de randonnée et pas seulement dans la jungle urbaine. Les principaux modèles de la marque sont: Chukka, Roll.