Créée dans la ville de Bryan au Texas, par C.N. Williamson et E.E. « Colonel » Dickie, les associés démarrent leurs activités dans les chariots pour chevaux.

En 1918, Williamson et Dickie créent l'US Overall Company, société de vêtement de travail.

Quatre ans après, la compagnie sera rénomée Williamson-Dickie Manufacturing Company.

Après avoir gagné une réputation dans les vêtements durables, la compagnie va être réquisitionnée par l'état pendant la deuxième guerre mondiale pour produire des millions d'uniformes pour les forces armées.

Vers la fin des années 50, la compagnie gagne des parts de marché au Moyen-Orient où les experts pétroliers texans ont présenté des vêtements de travail Dickies au milieu des gisements de pétrole.

Au milieu des années 80, les vêtements de travail sont devenus à la mode grâce à la jeunesse américaine. Réputé pour la qualité et la solidité de ses produits, Dickies va commencer à attirer l'intérêt des skateboarders ainsi que du mouvement rock, punk et alternatif.

En même temps, la médiatisation d'Hollywood va aider à contribuer au lancement de la marque avec des films comme Colors, Menace 2 society, Américan me, etc.

Le mouvement hip hop va rapidement faire de même avec les groupes de rap comme NWA, Death Row, le rappeur The Game, etc.

Le phénomène va aller jusqu'a comtaminer les gangs de la west coast. Aujourd'hui Dickies est devenue une marque de streetwear reconnue au niveau international.